Amy Smart była stosunkowo nową osobą w świecie filmu, kiedy w 1999 roku wystąpiła w filmach młodzieżowych "
Varsity Blues" i "
Outside Providence". Karierę zaczęła w wieku 13 lat jako modelka. Dzięki wyglądowi ślicznej, kalifornijskiej blondyneczki zadebiutowała w telewizji, a następnie otrzymała pierwszą rolę w kinie. Wystąpiła w "
The Last Time I Committed Suicide", wyświetlanym w 1997 roku na festiwalu w Sundance. Można ją było też zobaczyć w wysokobudżetowym filmie science-fiction "
Żołnierze kosmosu"
Paula Verhoevena i diametralnie innym, niezależnym "
How to Make the Cruelest Month". Grała Dot, pełną wdzięku dziewczynę, która uwiodła byłego chłopaka siostry Bell (
Clea DuVall). Dużą popularność przyniosła jej rola u boku
Jamesa Van Der Beeka w niespodziewanym hicie "
Varsity Blues"
Briana Robbinsa. Zagrała Jules Harbor, dziewczynę przywiązaną do życia w małomiasteczkowej szkole, w której panuje obsesja na punkcie futbolu. Kolejne ważne role Amy Smart to: Jane Weston w komedii rodem z lat 70. "
Outside Providence"
Michaela Corrente, opartej na opowiadaniu
Petera Farrelly'ego oraz Ruby z serialu "
Felicity". Największy rozgłos przyniosła jej rola Kayleigh Miller w filmie "
Efekt motyla".